El monestir es va establir en un lloc anomenat Octavià, on s'havia començat un castrum al s.IV, que no es va acabar. Al s. V es fa una església associada a un mausoleu i a una àmplia necròpolis. Aquest conjunt perdura fins als segles VII-VIII moment en què es va ampliar amb un absis. L'església va durar fins al s.XII quan es construí el claustre.

Ja en actiu com a monestir subjecte al bisbe de Barcelona, Sant Cugat creix i forma diversos centres religiosos especialment al Penedès, treballant amb els comtes de Barcelona. L'any 985 Sant Cugat és un dels escenaris de la ràtzia d'Almansor que va assassinar tots els monjos que va trobar, només es van salvar els que estaven refugiats a Sant Llorenç de Munt. Un cop refets de la invasió sarraïna esdevé l'abadia més important del comtat de Barcelona. Al segle XII aquest gran monestir es reparteix en pabordies: les del Vallès, el Penedès, Palautordera i el Llobregat. En aquest segle es comencen les reformes de l'església i el claustre (amb l'art romànic) i que s'allarguen fins als segles XIV-XVI amb nous estils arquitectònics ( el gòtic i el toscà-renaixentista).Els segles XIII i XIV van ser els de major esplendor i privilegi del monestir, però al segle XV ja apareixen els primers signes de decadència que el perseguiran fins que a finals del segle XIX el claustre queda protegit i l'any 1925 és declarat monument nacional.

El monestir de Sant Cugat conserva íntegrament l'estructura monàstica de principi del segle XI en el perímetre del claustre. Les obres que s'inicien a la fi del s. XII aprofiten els murs de les velles dependències, introduint nous edificis, església i claustre, les tendències més capdavanteres de l'art fins al s. XIII. A més, el monestir representa la pervivència d'una continuïtat de la utilització religiosa i funerària del lloc des de el s. VI al XXI.

L'edifici de l'església presenta una estructura basilical de tres naus però, construïda en quatre naus cobertes amb volta de creueria, capçades per tres absis, poligonal el central i semicircular els laterals, que estan coberts amb voltes de quart d'esfera. En el segon tram de nau trobem el cimbori i el campanar. A partir del cimbori l'església esdevé una estructura plenament gòtica, disposada singularment en quatre naus que es remata a ponent amb una esplèndida façana amb una gran portada i tres rosasses, la central de grans dimensions.

El claustre es va aixecar sobre el que hi havia al s. XI, amb el mateix traçat, menys a la galeria sud que va ser enretirada per construir la nova església. És un claustre de planta quadrada i es comunica amb l'església per una porta del s. XII. Al costat de llevant hi ha la sala capitular amb una façana estretament lligada, encara que és més rústega, amb les de Poblet o Santes creus. Les galeries dels claustres ofereixen una gran simfonia escultòrica distribuïda per les dotze parelles de columnes adossades als dos pilars centrals de cada galeria i als quatre dels corresponents angles de tot el claustre. La suma d'aquest bé de Déu ens dóna un total de 144 capitells. A la part alta exterior de tot el claustre corre un fris d'arcuacions cegues sobre mènsules o permòdols figurats. Els temes desenvolupats en aquests capitells abasten totes les possibilitats. Els bíblics es concentren en dues galeries, a la meridional hi ha històries de l'Antic Testament amb històries d'Abraham, Moisès, la vida de Jesús.... A la galeria oriental el cicle de la infància de Jesús. A l'occidental tan sols hi ha un capitell amb el tema de la paràbola de pobre Llàtzer i el ric Epuló. També podem altres temes com poden ser els motius vegetals, d'ocells, escenes de cacera, ramaderia, animals salvatges, dracs i cavallers, monjos llegint, enfrontaments entre animals, entre animals i persones, lluites de cavallers... 144 històries diferents. També és interessant l'escultura de l'absis central, poligonal i amb columnes de separació als costats, les quals tenen uns petits capitells; entre columna i columna hi ha arcuacions cegues sota teulada, que se sustenten sobre uns permòdols esculpits amb una bona sèrie de caparrons.